常用复原剂——乙二胺（EDA）

乙二胺（EDA）

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【英文称呼】 Ethylenediamine、1,2-Diaminoethane

【分子式】 C?H?N?

【分子量】 60.10

【CAS号】 107-15-3

【缩写和別名】 EDA、1,2-二氨基乙烷、DAE

【物理实质】无色液体，bp 117 ℃/1.0 mmHg （133.322 pa），mp 8.5 ℃，d 0.8977 g/cm3，nD20 1.4568，溶于水和乙醇，微溶于乙醚（1 : 300）。

【制备和商品】国表里试剂公司均有贩卖 。

【注意事项】低毒但可致癌，有典范的胺化合物气味，发起在透风橱中利用和使用。

乙二胺（EDA）是一种精良的碱和复原试剂，可以与金属离子构成共同物，可作为链延伸的模块，也可用于制备咪唑啉、吡嗪、1,4-二氮杂衍生物、含有 N?? 的大环及别的一些杂环化合物。

与金属离子构成共同物

1,2-二氨基乙烷与重金属离子可构成安定的共同物。在金属或 EDA 定量分析中，EDA 可以与 Cd??、Co??、Cu?? 或 Hg?? 构成共同物。可以用 1,2-二氨基乙烷制备的带有 2n 氮原子的 10~18 个原子的大环与金属离子天生多配位基的共同物，这些共同物在催化反响中用于特别产物的制备。铬(II) 盐与 EDA 反响很容易制备复原剂，而 EDA 能大大提高 Cr?? 的复原才能，可将一级烷基卤化物复原成烷烃，将芳基溴化物或碘化物复原成芳烃。

复原反响

在 THF 中， B?H? 与 EDA 按 1:1 比例构成的共同物是一种高选择性的复原剂，与硼氢化钠有相反的反响活性。在 EDA 溶液中，KI? 可以使苯酚、苯胺、酪氨酸、吡咯和羟基苯甲酸产生碘代。锂与 EDA 可以构成一种强的复原体系，用于复原烯烃、芬芳烃、苯酚和醇等。

异构化

EDA 的锂盐（LiNHCH?CH?NH?）好坏常强的碱，常用于乙烯基环己烯衍生物的脱氢反响和芬芳化。端烯烃可以敏捷地定量异构化成内烯烃，三键也可以迁徙到链端地点，在 EDA 中，氨基钠也会使三键产生相似的迁徙。

EDA 可以与亲电试剂反响天生单或双代替的衍生物。EDA 可用刁难称的布局单位来构成 1,2-二氨基、1,2-二亚氨基、1,2-二酰氨基、二酰亚胺或二亚甲基将分子片断毗连。

在两个原子杂环体系的构成中，EDA 是一种十分好的试剂。它与 1-卤代炔烃产生相似的反响，可以天生 2-亚烷基咪唑啉或 2-烷基咪唑啉。EDA 和 R(W)C=CX? 典范化合物反响天生代替的 2-亚甲基咪唑啉，EDA与酸、酯、酰胺、二硫代酯、亚氨基、腈、2-芳基唑啉或 2-苯基噻唑盐反响，天生 2-代替咪唑啉。

EDA 与 CS? 反响可以天生咪唑啉-2-硫醇。EDA 与乙酸三步反响可以天生 2-甲基咪唑。EDA 与 O-烷基硫代氨基甲酸酯或 N-烷基二硫代氨基甲酸酯反响可以天生环状胍。这些化合物也可由亚氨基卤化物或异硫氰酸酯的二烷基硫缩醛与 EDA 反响制备。

EDA 与二醛、二酮、二羧酸及其衍生物反响天生包含有 N-C-C-N 片断的环状化合物 。1,2-二羰基化合物（比如：α-二酮、o-醌、烷基草酸酯）会天生二氢吡嗪，然后再经环氧化反响天生吡嗪。

有两个反响位点的分子与 EDA 反响可以天生双环产物，由此办法制备的杂环包含吡咯[1,2-a]咪唑、咪唑[3,4-a]咪唑、咪唑[1,2-b]喹啉、咪唑[1,2-c]嘧啶等。

摘自：《古代天然构成试剂——复原反响试剂》，胡跃飞主编。