氨分子化学式(《中国大百科全书(第2版)》读书笔记01223-胺)
胺 amine
避蚊胺分子模型
氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(又称伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)、四级铵盐(季铵盐)。
性质
具有碱性。在气相条件下,氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。氮原子具有较强的电负性,容易形成氢键,但这种氢键较弱,故胺与同级的醇或酸相比,其沸点较低。低级的胺是气体或易挥发的液体,有的有鱼腥味;高级的胺为固体;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味。一些常见胺的物理常数见表。
三甲胺分子模型
一些常见胺的物理常数
名称 | 相对密度(20/4℃) | 沸点(℃) | 熔点(℃) |
一甲胺 |
| -6.3 | -93.5 |
二甲胺 |
| 7.4 | -93 |
三甲胺 | 0.6356 | 2.9 | -117.2 |
乙胺 | 0.6829 | 16.6 | -81 |
二乙胺 | 0.7056 | 56.3 | -48 |
三乙胺 | 0.7275 | 89.3 | -114.7 |
正丙胺 | 0.7173 | 47.8 | -83.0 |
正丁胺 | 0.7414 | 77.8 | -49.1 |
环己胺 | 0.8191 | 134.5 | -17.7 |
乙二胺 | 116.5 | 8.5 | |
苯甲胺 | 0.9813 |
| |
苯胺 | 1.02173 | 184 | -6.3 |
N-甲苯胺 | 0.9891 | 196.25 | -57 |
N,N-二甲苯胺 | 0.9557 | 194 | 2.45 |
二苯胺 |
| 302 | 54~55 |
三苯胺 |
| 365 | 127 |
邻甲苯胺 | 0.9984 | 200.2 | 14.7 |
间甲苯胺 | 0.9889 | 203.3 | -30.4 |
对甲苯胺 | 0.9619 | 200.5 | 44~45 |
邻硝基苯胺 |
| 284 | 71.5 |
间硝基苯胺 |
| 305~307(分解) | 114 |
对硝基苯胺 | 1.424 | 331.7 | 148~149 |
胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,空间位阻较大的胺反应活性降低。例如,二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。
甲钴胺分子模型
结构
胺中氮原子的结构,很像氨分子中氮原子,是以三个杂化轨道与氢或烃基相连接,组成一个棱锥体,留下一个 杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时,应有一对对映体:
但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低,一般不能分离出其对映体。
制法
胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品,例如:
由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物,例如:
应用
胺的用途很广,在化学工业中占有重要的位置。最早发展起来的有机工业——染料工业,就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等都是烈性致癌物质。
摘自:《中国大百科全书(第2版)》第1册,中国大百科全书出版社,2009年
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