氨分子化学式(《中国大百科全书(第2版)》读书笔记01223-胺)

更新时间:2023-02-08 21:00:23 所在栏目: 生活常识点击量:

胺 amine

避蚊胺分子模型

氨分子中的氢被烃基取代而生成的化合物。按照氢被取代的数目,依次分为一级胺(又称伯胺)、二级胺(仲胺)、三级胺(叔胺)、四级铵盐(季铵盐)

性质

具有碱性。在气相条件下,氨比任何一种甲胺的碱性都弱得多,但在溶液中其碱性与三甲胺相近,一甲胺和二甲胺的碱性较三甲胺约强10倍。氮原子具有较强的电负性,容易形成氢键,但这种氢键较弱,故胺与同级的醇或酸相比,其沸点较低。低级的胺是气体或易挥发的液体,有的有鱼腥味;高级的胺为固体;芳香胺多为高沸点的液体或低熔点的固体,具有特殊的气味。一些常见胺的物理常数见表。

三甲胺分子模型

一些常见胺的物理常数

名称

相对密度(20/4℃)

沸点(℃)

熔点(℃)

一甲胺

-6.3

-93.5

二甲胺

7.4

-93

三甲胺

0.6356

2.9

-117.2

乙胺

0.6829

16.6

-81

二乙胺

0.7056

56.3

-48

三乙胺

0.7275

89.3

-114.7

正丙胺

0.7173

47.8

-83.0

正丁胺

0.7414

77.8

-49.1

环己胺

0.8191

134.5

-17.7

乙二胺

116.5

8.5

苯甲胺

0.9813

苯胺

1.02173

184

-6.3

N-甲苯胺

0.9891

196.25

-57

N,N-二甲苯胺

0.9557

194

2.45

二苯胺

302

54~55

三苯胺

365

127

邻甲苯胺

0.9984

200.2

14.7

间甲苯胺

0.9889

203.3

-30.4

对甲苯胺

0.9619

200.5

44~45

邻硝基苯胺

284

71.5

间硝基苯胺

305~307(分解)

114

对硝基苯胺

1.424

331.7

148~149

胺与酸作用易成盐。在许多有机反应中,常把胺作为亲核试剂使用。其反应活性通常随碱性的强弱而异,取代基的大小对反应活性的影响较大,空间位阻较大的胺反应活性降低。例如,二异丙基乙基胺已完全不能与卤代烷发生作用。此外,芳香胺的重氮化反应也是重要的有机反应之一。

甲钴胺分子模型

结构

胺中氮原子的结构,很像氨分子中氮原子,是以三个杂化轨道与氢或烃基相连接,组成一个棱锥体,留下一个 杂化轨道由孤电子对占据。如果一个胺有三个不同基团时,应有一对对映体:

但由于翻转胺分子中的孤电子对所需要的活化能很低,一般不能分离出其对映体。

制法

胺在自然界中分布很广,其中大多数是由氨基酸脱羧生成的。工业制备胺类的方法多是由氨与醇或卤代烷反应制得,产物为各级胺的混合物,分馏后得到纯品,例如:

由醛、酮在氨存在下催化还原也可得到相应的胺。工业上也常由硝基化合物、腈、酰胺或含氮杂环化合物催化还原制取胺类化合物,例如:

应用

胺的用途很广,在化学工业中占有重要的位置。最早发展起来的有机工业——染料工业,就是以苯胺为基础的。有些胺是维持生命活动所必需的,但也有些对生命十分有害,不少胺类化合物有致癌作用,尤其是芳香胺,如萘胺、联苯胺等都是烈性致癌物质。

摘自:《中国大百科全书(第2版)》第1册,中国大百科全书出版社,2009年

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