20种稀有氨基酸——天门冬酰胺

中文名：L-天门冬酰胺

英文名：(S)-(+)-2-Aminosuccinamic acid；(S)-2-Aminosuccinic acid 4-amide；L-Aspartic acid 4-amide

别名：天冬酰胺、天门冬素、

化学名：α-氨基丁二酸一酰胺

分子式：C4H8N2O3

CAS号：70-47-3

分子量：132.119 g/mol

密度：1.543 g/cm3

外观：白色结晶粉末

熔点：234 °C (453 °F; 507 K)

沸点：438 °C (820 °F; 711 K)

等电点：--

水溶性：2.94 g/100 mL

Skeletal formula of L-phenylalanine骨架布局式

ball-and-stick model球棍模子

space-filling model空间布局模子

天冬酰胺(标记Asn或N)是一种α-氨基酸，用于卵白质的生物构成。它包含一个α-氨基(在生物条件下为质子化- NH+3情势)，一个α-羧酸基(在生物条件下为去质子化- COO -情势)，和一个侧链羧酰胺，将其归类为极性(生理pH下)，脂肪族氨基酸。它对人类来说好坏必需的，这意味着人体可以构成它。它由暗码子AAU和AAC编码。

汗青

1806年，法国化学家路易·尼古拉斯·沃奎林(Louis Nicolas Vauquelin)和皮埃尔·让·罗比凯(Pierre Jean Robiquet)(事先照旧一名年轻的助手)初次以晶体情势分散出天冬酰胺。它是从芦笋汁中分散出来的，芦笋汁中含有多量芦笋，因此得名。这是第一个被分散出来的氨基酸。

三年后，在1809年，皮埃尔·让·罗比凯(Pierre Jean Robiquet)从甘草根中发觉了一种物质，他以为这种物质的实质与天冬酰胺十分相似，普利松在1828年确定这种物质就是天冬酰胺本身。

天冬酰胺的布局的确定必要几十年的研讨。天冬酰胺的履历公式最早是在1833年由法国化学家Antoine Fran?ois Boutron Charlard和Théophile-Jules Pelouze确定的;同年，德国化学家贾斯图斯·李比希提供了一个更准确的公式。1846年，意大利化学家Raffaele Piria用亚硝酸处理天冬酰胺，去除了分子中的胺(-NH2)基团，将天冬酰胺转化为苹果酸。这展现了分子的基本布局:由四个碳原子构成的链。皮里亚以为天冬酰胺是苹果酸的一种双胺;但是，1862年，德国化学家赫尔曼·科尔比(Hermann Kolbe)证实白这一推测是错误的;相反，科尔比的结论是天冬酰胺是琥珀酸的一种胺。1886年，意大利化学家阿纳尔多·皮尤蒂(Arnaldo Piutti, 1857-1928)发觉了天门冬酰胺天然外形的镜像或“对映体”，它与天门冬酰胺的很多特性相反，但也与天门冬酰胺不同。由于天冬酰胺的布局仍旧不完全清晰——胺基在分子中的地点仍旧没有确定——Piutti构成了天冬酰胺，并因此在1888年公布了它的真实布局。

卵白质的布局功效

由于天冬酰胺侧链可以与肽主链构成氢键互相作用，天冬酰胺残基通常以asx转角和asx基序的情势显如今α -螺旋的起始地点四周，在β -链中以相似的转角基序或酰胺环的情势显现。它的作用可以被以为是“封盖”氢键互相作用，不然将由多肽主链起到相似作用。

天冬酰胺还提供了N-连锁糖基化的紧张位点，经过添加碳水化合物链来修饰卵白质链。通常，一个碳水化合物树可以单独添加到天冬酰胺残基上，假如后者在C侧被X-丝氨酸或X-苏氨酸包抄，此中X是除脯氨酸外的任何氨基酸。

天冬酰胺可以在缺氧诱导转录因子HIF1中羟基化。这种修饰克制了HIF 1介导的基因激活。

泉源

饮食泉源

天冬酰胺对人类来说不是必需的，这意味着它可以由中央代谢途径的正中体构成，在饮食中是不必要的。天冬酰胺存在于:

生物泉源: 乳制品（dairy），乳清（whey），牛肉（beef），家禽(poultry)，鸡蛋(eggs)，鱼(fish)，乳白卵白(lactalbumin)，海鲜(seafood)
植物泉源: 芦笋(asparagus)，土豆(potatoes)，豆类(legumes)，坚果(nuts)，种子(seeds)，大豆(soy)，全谷物(whole grains)

生物构成和分析代谢

天冬酰胺的前体是草酰乙酸，转氨酶将其转化为天冬氨酸。该酶将氨基从谷氨酸转移到草酰乙酸，产生α-酮戊二酸和天冬氨酸。天冬酰胺构成酶从天冬氨酸、谷氨酰胺和ATP产生天冬酰胺、AMP、谷氨酸和焦磷酸。天冬酰胺构成酶使用ATP激活天冬氨酸，构成β-天冬氨酸- amp。谷氨酰胺提供一个铵基，与β-天冬酰胺-AMP反响生整天冬酰胺和游离AMP。

使用Oxaloacetate生物构成Asparagine

在与生物构成相反的反响中，天冬酰胺被天冬酰胺酶水解为天冬氨酸。天门冬氨酸经转氨化后由α-酮戊二酸天生谷氨酸和草酰乙酸。草酰乙酸，进入柠檬酸循环(三羧酸循环)。