《天然化学基本》——18、乙醛

羰基是一个碳原子和一个氢原子以双键构成的一种原子团，假如羰基中的碳原子连着一个氢原子就构成了醛基。

醛是由烃基（或氢原子）和醛基构成的化合物，用R—CHO表现，饱和一元醛的分子通式CnH2nO。稀有的醛的代表是乙醛（CH3CHO）。

一、乙醛

1、乙醛的构成和布局

乙醛的分子式C2H4O，比乙醇少两个氢原子。其布局式、布局简式、分子布局分散为：

乙醛的分子布局

2、乙醛的物理实质

乙醛是无色、具有兴奋性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8 ℃，易挥发，易熄灭，能与水、乙醇等互溶。

醛基与水分子、乙醇分子间可构成氢键，是一个亲水基。

3、乙醛的化学实质

乙醛的官能团是醛基，决定了乙醛的化学实质。

醛基中的C、O均接纳

杂化，醛基是一个平面布局。C=O包含一个σ键和一个π键，π键容易断裂，以是乙醛可以产生加成反响。

O的电负性很大，有很强的吸电子效应，使得O带少数负电荷，C带少数正电荷，醛基有很强的极性。醛基中的C—H也易断裂，容易产生氧化反响，以是醛有很强的复原性。

(1)加成反响

乙醛蒸气与氢气殽杂在镍的催化作用下，可催化加氢，天生乙醇。

这是一个得氢的加成反响，也是复原反响。从反响机理看，醛与氢气加成取得的醇是伯醇。

与氢氰酸（HCN）加成：

HCN是极性试剂，氢原子一端带少数正电荷，氰基一端带少数负电荷。醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性大，电子倾向氧原子，使氧原子带局部负电荷，碳原子带局部正电荷，与HCN加成时，氧原子毗连氢原子，碳原子毗连氰基。

(2)氧化反响

实行：乙醛与银氨溶液反响

实行利用：在干净的试管中到场1mL2%的硝酸银溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%的氨水，直到产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管热水浴加热，察看征象。

实行征象：滴加氨水，先产生白色沉淀，持续滴加沉淀溶解，溶液变廓清。到场乙醛溶液，水浴加热，试管内壁显现一层光芒的银镜。

分析及结论：到场氨水后天生AgOH沉淀，氨水过量，AgOH溶解天生[Ag(NH3)2]OH（氢氧化二氨合银）。它是一种弱氧化剂，能将乙醛氧化成乙酸，银离子被复原成单质银，附着在试管内壁上，又叫银镜反响。

反响中醛基得氧被氧化成羧基，再与氨反响天生铵盐。银镜反响可用于查验醛基。

注意：

做银镜反响的试管要干净，可用热碱液洗濯后再用蒸馏水洗濯。银氨溶液要现配现用，不成久置。反响要在碱性情况中举行，假如样品显酸性，要用碱中和后再举行实行，且需水浴加热，反响历程中不克不及振荡试管。实行后试管内壁上的银可用稀硝酸溶解。

实行：乙醛与新制氢氧化铜反响

实行利用：在试管中到场2mL10%NaOH溶液，到场5滴硫酸铜溶液，取得新制的氢氧化铜。振荡后到场0.5mL乙醛溶液，加热，察看征象。

实行征象：试管中天生蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，有砖赤色沉淀产生。

分析及结论：新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被复原成砖赤色氧化亚铜沉淀。

反响中羟基得氧被氧化成羧基，再与NaOH中和天生盐。+2价铜被复原为+1价取得砖赤色的氧化亚铜，此反响也可用于查验醛基。

如葡萄糖分子中也含有醛基，以是外表的办法可用于医疗上糖尿病的查验。

注意：

Cu(OH)2必需是新制的，久置的氢氧化铜不克不及用。制取氢氧化铜时，NaOH溶液一定要过量，假如样品呈酸性，则查验时要用碱中和，确保所得溶液呈碱性。反响必需加热，但加热温度不克不及过高、时间不宜过长，不然氢氧化铜会分析。

银氨溶液、新制的氢氧化铜都是弱氧化剂，可将醛基氧化成羧基，别的的强氧化剂，如酸性高锰酸钾溶液、酸性重铬酸钾溶液、氧气、溴水等对否能将其氧化。

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被催化氧化成乙酸。

向溴水中滴和乙醛溶液，溴水会褪色，溴水也可将乙醛氧化成乙酸，注意不是加成反响。

小结：乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化干系。

醇、醛、羧酸的转化

此转化干系体现了三类烃的衍生物之间的转化干系，也是天然构成中的紧张途径。

思索：

怎样查验天然物CH3CH=CHCH2CHO中的醛基和碳碳双键。

醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜查验，碳碳双键可用溴水或酸性高锰酸钾溶液查验。但醛基也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，以是准确的办法是先查验并撤除醛基，再查验碳碳双键。又由于氧化后溶液呈碱性，以是应酸化后再加溴水或酸性高锰酸钾溶液查验碳碳双键。

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